Galatasaray, Fenerbahçe, Beşiktaş, Trabzonspor, Medipol Başakşehir, Antalyaspor, Aytemiz Alanyaspor ve BTC Turk Yeni Malatyaspor'un seri başı olarak katıldığı kura çekiminde Kasımpaşa, Yukatel Denizlispor, İstikbal Mobilya Kayserispor, Göztepe, GMG Kırklarelispor, Demir Grup Sivasspor, Çaykur Rizespor ve Büyükşehir Belediye Erzurumspor ise seri başı olmayan takımlar olarak yer aldı. Çift maç eleme usulüne göre oynanacak olan son 16 turunda, 5'inci Eleme Turu müsabakaları sonucu tur atlayan 16 takım mücadele edecek. Ziraat Türkiye Kupası Son 16 Tur ilk maçları 14, 15 ve 16 Ocak 2020, rövanş maçları ise 21, 22 ve 23 Ocak 2020 tarihlerinde oynanacak.
 

Türkiye Futbol Federasyonu Başkan Vekili Yılmaz Büyükaydın, kura çekiminde yaptığı açıklamada, "5'inci turda mücadele edip bir üst tura çıkan takımlarımızı tebrik ediyorum. Hepsine başarılar diliyorum. Bu tura kadar gelip, 5'inci turda aramızdan ayrılan takımları da mücadelelerinden ötürü tebrik edip, liglerinde başarılar diliyorum. Kupa seyir zevki yüksek müsabakalar izlemeye bizleri itiyor.

Hedefe yaklaştıkça ciddi mücadeleler, zevkli oluyor. Çeyrek finale çok az kaldı. Kupada oynanan maçlarda, takımlarımız kupaya önem verdiklerini ortaya koydukları mücadelelerle göstermiş oldular. Zevkli, heyecanlı, iyi maçlar oynandı, bu heyecanın son tura kadar yaşanacağını da düşünüyorum. Alt liglerden 2 takım kupada bir üst tura çıktılar. B.B Erzurumspor ve Kırklarelispor.. Bu takımlarımızı da ayrıca tebrik ediyorum. Onlara da şimdiden başarılar diliyorum. Bu turdan itibaren VAR sistemi devreye girecek. Bundan sonra daha az hataların olduğu müsabakaları izleyeceğiz. Bütün takımlarımıza başarılar diliyorum" ifadelerini kullandı. 
 

16 TURDA EŞLEŞMELER ŞÖYLE: 

 

Medipol Başakşehir - GMG Kırklarelispor
 

Çaykur Rizespor - Galatasaray
 

Trabzonspor - Yukatel Denizlispor
 

İstikbal Mobilya Kayserispor  - Fenerbahçe
 

Antalyaspor -  Göztepe
 

Demir Grup Sivasspor - BtcTurk Yeni Malatyaspor
 

Aytemiz Alanyaspor - Kasımpaşa 
 

B.B Erzurumspor  - Beşiktaş